Teal Redmann

Emily se preocupa cuando la abuela de Lorelai le ofrece ayuda económica a Lorelai para la educación de Rory, ya que teme que, si Lorelai acepta la ayuda, pierdan contacto al no depender económicamente de ella. Mientras tanto, Rory se siente incómoda cerca de Tristin luego del beso e intenta juntar a Tristin con Paris, sin darse cuenta de que está interesado en ella.

Jess viaja a Venice, California, donde vive su padre, pero el reencuentro genera tensión con la novia de Jimmy.

Luke acepta a regañadientes cuidar a su salvaje sobrino de 17 años, Jess (nuevo personaje principal, MILO VENTIMIGLIA), a pesar de los consejos bienintencionados de Lorelai. Rory se siente atraída por el nuevo residente del pueblo.

Lorelai acepta la propuesta de Max, pero la actitud de Emily acaba con la felicidad nupcial.

Cuando Rory y Tristan deben actuar como Romeo y Julieta en una obra escolar, Rory le pide que no le cuente a Dean sobre su beso.

Rory y Paris viajan a Florida en sus primeras vacaciones de primavera y se encuentran con unas amigas de Chilton.