Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN), un exsocio del padre de Chuck, y Raina (TIKA SUMPTER), su hija, vuelven a Manhattan a resolver asuntos pendientes.
Blair compite con Dan cuando ambos consiguen una pasantía en la revista W. Chuck encuentra grandes contrincantes con el regreso de Russell Thorpe y su hija a la ciudad.
La madre (MARSHA DIETLEIN BENNETT) de Ben (DAVID CALL) llega a la ciudad y los problemas entre Ben y Serena salen a la luz. Con la actuación de BILLY BALDWIN como William van der Woodsen.
Serena recluta a Charlie (KAYLEE DeFER) para que, encubierta, investigue y determine por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos. Raina (TIKA SUMPTER) decide buscar a su madre.
Chuck hace un intento desesperado por salvar Bass Industries. Blair recibe una asignación que es todo un reto en la revista W y Serena lucha con sus sentimientos por Ben (DAVID CALL).
