El regreso de Will (WILLIAM BALDWIN) al Upper East Side sigue suscitando problemas para Serena, Lily y el rival de larga data de Will, Rufus. Dan se entera de que Vanessa tiene otro secreto.
Cuando el exesposo de Lily, el Dr. William van der Woodsen (WILLIAM BALDWIN), aparece inesperadamente, Serena consigue la reunión con su padre que tan desesperadamente quería, ¿o no?
Chuck invita a Jack (Desmond Harrington) a la ciudad. Blair y Dan intentan consumar su nueva relación. Ivy descubre que William (Billy Baldwin) podría convertirse en aliado .
Lily tienen una reunión familiar con William (Billy Baldwin), Carol (Sheila Kelly) y Lola (Ella Rae Peck). Nate investiga sobre el pasado de Diana (Elizabeth Hurley). Blair se preocupa por su estatus social.
Cuando las cosas se ponen tensas entre Rufus y Will (WILLIAM "BILLY" BALDWIN), Serena elige respaldar a su padre y Rufus queda sintiéndose como un extraño dentro de su propia familia.