S1, E1: Diadaptasi dari seri buku terlaris, empat bulan setelah kecelakaan mobil tragis yang menewaskan orang tua Elena, 17 tahun, dan adiknya, Jeremy, 15 tahun. Mereka masih beradaptasi dengan kenyataan baru itu dan tinggal bersama Bibi Jenna. Elena merasa nyaman dengan sahabatnya Bonnie dan teman sekaligus musuhnya, Caroline, saat dia mencoba melupakan mantan pacarnya, Matt.