S1, E17: Tinapos ni Dean ang relasyon nila ni Rory sa gabi ng kanilang pangatlong anibersaryo. Para hindi magmukmok, dumalo si Rory sa party at nakita ang kanyang kaklase na si Tristin, na kakahiwalay lang sa girlfriend. Nang halikan ni Tristin si Rory, inamin niya sa sarili kung gaano siya nalilito at miserable. Samantala, binisita ni Lorelai si Max, at hindi mapigilan ng dalawa na magtalik.