S1, E2: Sinamahan ni Lorelai na nakasuot ng T-shirt, shorts, at cowboy boots si Rory sa kanyang unang araw sa paaralan, na naging sanhi ng mga titig ng hindi pagsang-ayon mula sa ibang ina at mula sa sariling ina ni Lorelai na si Emily. Nagtalo sina Lorelai at Emily tungkol sa pera para kay Rory.