Alex Carl

Saat musim panas hampir berakhir di Hamptons, Serena dan Nate membuat semua orang tertipu dengan berpikir bahwa mereka adalah pasangan untuk menutupi fakta bahwa Nate telah berhubungan dengan seorang wanita tua yang sudah menikah.

Blair yang marah mengetahui di tengah Pekan Mode bahwa ibunya, Eleanor, atas saran anak didiknya Jenny, telah memberikan Serena dan teman sosialita barunya, Poppy Lifton, kursi barisan depan untuk peragaan Eleanor Waldorf.

Setelah bertengkar, Serena ingin membalas dendam dengan Blair -- yang bermimpi kuliah di Universitas Yale -- dan menerima undangan untuk berkunjung. Chuck diculik oleh perkumpulan rahasia elit.