Jason MacDonald

Saat musim kelima dimulai, setelah musim panas yang bergairah dengan Damon, Elena masuk kuliah di kampus terdekat bersama Caroline sebagai teman sekamarnya. Ditambah kemunculan mengerikan Silas (PAUL WESLEY).

Di episode pertama musim keempat, Elena bangun pada pagi hari setelah kecelakaan dan mendapati hal yang paling dia takutkan terwujud - dia meninggal dengan darah vampir di tubuhnya dan sekarang harus melalui transisi mengerikan untuk menjadi vampir... atau menghadapi kematian. Stefan berjanji kepada Elena bahwa dia dan Bonnie akan mencari cara untuk keluar dari situasi itu.

Bertekad melindungi kakaknya, Jeremy membuat keputusan yang akan mengubah segalanya. Bonnie membuat kesepakatan rahasia yang memiliki akibat memilukan.

Damon sadar Elena dalam bahaya dan meminta bantuan Stefan untuk mencarinya. Kakak beradik itu mengunjungi Aaron (SHAUN SIPOS), dan Damon membuat Stefan terkejut dengan mengungkap hal yang dia tahu tentang keluarga Aaron. Untuk menghentikan Damon, Dr. Wes (RICK COSNETT) menggunakan senjata rahasianya, memaksa Damon untuk berhadapan dengan bagian masa lalunya yang dia kira sudah hilang.

Saat Damon dan Bonnie menyadari bahwa membuka masa lalu dapat menunjukkan jalan pulang, Damon terpaksa mengingat hari terburuk dalam hidupnya. Usai bertemu dengan canggung dengan Jo (bintang tamu rutin JODI LYN O'KEEFE) di rumah sakit, Alaric turut membantu Jeremy menata kembali hidupnya dan merelakan Bonnie. Di tempat lain, Stefan berusaha menunjukkan kepada Elena .

Elena meminta bantuan Aaron (SHAUN SIPOS). Damon memberi tahu Elena tentang masalah buruk di masa lalunya yang harus dia rahasiakan selama puluhan tahun. Stefan terus menawarkan bantuan kepada Katherine.