Lisa Ann Hadley

Rory akhirnya memberi tahu Dean bahwa dia mencintainya. Rachel merasa Lorelai dan Luke saling tertarik, lalu meninggalkan kota itu daripada mengejar Luke. Max melamar Lorelai.

Saat masih kesal dengan Dean, Rory pun marah pada Lorelai yang tidak memberitahunya bahwa dia berpacaran lagi dengan Max. Dean memberi tahu Lorelai bahwa dia meninggalkan Rory karena tak bisa berkata "Aku mencintaimu", dan Lorelai mendesak Rory untuk mengekspresikan emosinya dengan lebih bebas.

Dean dan Rory menjalani malam istimewa selama perayaan sejarah romantis kota itu.

Dean mengakhiri hubungannya dengan Rory pada malam hari jadi mereka yang ketiga. Tak mau mengasihani diri, Rory menghadiri sebuah pesta dan bertemu teman sekelasnya, Tristin, yang baru saja kehilangan pacarnya. Saat Tristin mencium Rory, Rory mengaku pada dirinya sendiri bahwa dia bingung dan sedih. Sementara itu, Lorelai mengunjungi Max, dan keduanya tak bisa menahan diri untuk bercinta.

Terkejut setelah akhirnya melihat kondisi Lorelai yang membesarkan Rory, bukannya tinggal bersama Richard dan dirinya, Emily mencoba membuatkan kamar tidur yang sempurna bagi Rory di rumahnya. Lorelai meyakinkan Luke untuk memberi mantan pacarnya kesempatan berdamai dengannya.