Max Perlich

Sementara Rory kesulitan mengendalikan persaingan yang mulai muncul antara Dean dan Jess, Lorelai mengundang sebagian besar warga Stars Hollow ke pesta meriah, lengkap dengan kostum era Elizabeth dan kereta luncur kuda. Di tengah acara itu, Richard mengejutkan Emily dengan mengungkapkan bahwa dia telah pensiun.

Lorelai menjalani kencan ganda yang buruk dengan Sookie, Jackson, dan sepupu Jackson yang sangat aneh. Sementara itu, Rory menjalani kencan ganda bersama Dean, Lane, dan teman Dean. Mereka merahasiakan rencana mereka karena ibu Lane yang protektif tidak akan mengizinkan.

Terkejut setelah akhirnya melihat kondisi Lorelai yang membesarkan Rory, bukannya tinggal bersama Richard dan dirinya, Emily mencoba membuatkan kamar tidur yang sempurna bagi Rory di rumahnya. Lorelai meyakinkan Luke untuk memberi mantan pacarnya kesempatan berdamai dengannya.