Dari karya terakhir F. Scott Fitzgerald, The Last Tycoon mengikuti Monroe Stahr, Anak Emas Hollywood, ketika dia menentang sosok ayah dan bos Pat Brady demi jiwa studio mereka. Di dunia yang diselimuti oleh krisis ekonomi dan pengaruh Hitler yang terus meningkat, The Last Tycoon menyinari hasrat, kekerasan dan ambisi tinggi Hollywood di tahun1930-an.

Kehidupan pribadi Monroe memanas saat dia mengejar Kathleen yang cantik, yang menentang ide menjadi pengganti Minna. Debut proyek kesayangan Pat Brady hancur, memaksanya untuk menerima bantuan Monroe. Celia merasa nyaman dalam perannya sebagai produser, sehingga Hackett berinisiatif untuk mendidiknya.

Dengan posisi Pat Brady yang terjepit, dia membuktikan dirinya pantas sebagai kepala studio dalam mengejar bintang film Margo Taft. Monroe harus menghadapi dua bos yang penuntut saat Louis B. Mayer mengambil kendali dalam Brady American. Rose mencari jalan keluar baru dalam hidupnya. Celia membangun hubungan dengan pesuruh kantor Max Miner. Hubungan Monroe dengan Kathleen mekar saat mereka lengah.

Kematian Irving Thalberg membuat seluruh industri tersentak, dan menyebabkan Brady semakin resah tentang anak emasnya sendiri. Monroe mempertaruhkan hubungan barunya untuk menyelamatkan sebuah film dan Brady American. Penyesuaian Celia terhadap naskah Hackett diterima dengan baik. Rose menenggelamkan dirinya sebagai relawan, dan membentuk ikatan berarti dengan seorang pasien muda yang kesepian.

Stahr mengatur sebuah pesta Hollywood mewah yang memiliki agenda rahasia. Brady merayu Margo Taft untuk menjadi aktris utama tetap Brady-American. Rose tersiksa oleh kebahagiaan Stahr dan sikap suka merayu Brady di muka umum. Kemitraan Celia dan Lang berubah menjadi provokatif. Hackett tertarik pada pengunjung dari Wina. Kathleen dengan enggan menyetujui permintaan Monroe melakukan tes layar.

Stahr mendorong Kathleen mengikuti latihan terpencil Lang, membiarkannya sendirian di malam Natal untuk merenungkan pilihannya. Brady mengharapkan keajaiban Natal saat dia membuat rencana meningkatkan penjualan tiket untuk "Angels on the Avenue." Kathleen harus membayar mahal untuk menjadi bintang. Rose membantu Kitty bersiap untuk operasi berbahaya. Celia dan Max menjadi dekat akibat tragedi.