Il professor Cenerentolo racconta la storia di Umberto (Leonardo Pieraccioni) che per evitare il fallimento della sua disastrata ditta di costruzioni ha tentato insieme ad un dipendente (Massimo Ceccherini) un maldestro colpo in banca che gli ha fruttato però solo quattro anni di carcere! Ma se non altro, nella prigione di una bellissima isola italiana: Ventotene. Adesso Umberto è a fine pena e lavora di giorno nella biblioteca del paese. Una sera, in carcere, durante un dibattito aperto al pubblico, conosce Morgana (Laura Chiatti), una donna affascinante, un po’ folle e un po’ bambina. Morgana crede che lui lavori nel carcere e che non sia un detenuto. Umberto, approfittando dell’equivoco, inizia a frequentarla durante l’orario di lavoro in biblioteca. Ma ogni giorno entro la mezzanotte, proprio come Cenerentola, deve rientrare di corsa nella struttura per evitare che il direttore del carcere (Flavio Insinna) scopra il tutto e gli revochi il permesso di lavoro in esterno.