Considerato un film di rottura nella produzione di Woody Allen, Io e Annie ha vinto quattro OSCAR® *, incluso il premio per il Miglior Film, ed ha confermato Allen come uno dei migliori autori/registi dei nostri tempi. Considerato da molti critici il suo capolavoro, Io e Annie ha dimostrato che Allen aveva completato il suo percorso da comico a umorista, da scrittore di commedia ad autore di grande genialità e da regista ricco d’inventiva ad artista creativo. Alvy Singer (Allen), è uno degli attori più brillanti di Manhattan, ma nel fare la corte ad una donna è un vero disastro. Quando il suo migliore amico, Rob (Tony Roberts), gli presenta la deliziosa cantante di nightclub Annie Hall (Diane Keaton), Alvy si innamora immediatamente. Le sue insicurezze però rischiano di rovinare tutto, costringendo Annie a lasciare Alvy per una nuova vita a Los Angeles ed un nuovo amante (Paul Simon). Sapendo che potrebbe avere perduto Annie per sempre, Alvy è pronto a tutto, persino guidare fino a L.A., pur di riconquistare l'unica cosa.