Al matrimonio di uno dei suoi migliori amici, il vignettista Michael Delaney si dichiara “donnaiolo professionista”. Sette anni fa ha scommesso con i suoi amici che l’ultimo a restare scapolo potraà avere la posta accumulata. Il bel gruzzolo della scommessa gli farebbe davvero comodo per pagare il suo pesante debito di gioco, ma per farlo, deve convincere la sua vecchia amica Natalie a sposare Kyle in meno di 30 giorni. Non mette però in conto di innamorarsi di Natalie.