Crescendo in un paesino del New Jersey, l'aspirante pittrice Anna Stockard (Liza Weil) vorrebbe disperatamente qualcosa di più. Nel tentativo di fuggire dalla squallida casa che condivide con un fratellino provocatore, una madre solitaria e sconfitta e una vita terribilmente prevedibile, la giovane apre la cassetta delle lettere ogni giorno sperando di vedere un'offerta di borsa di studio da parte del prestigioso istituto d'arte Cooper Union, a Manhattan. Tosta ma vulnerabile, Anna è convinta che la ribellione l'avventura siano il viatico per giungere alla grande arte. Ad aiutarla in questa sorta di discesa negli inferi c'è la sua migliore amica, la problematica e spericolata Brenda (Chad Morgan). Lungo il loro viaggio fatto d'amore, pericolo e avventura, Anna impara le lezioni più difficili e importanti della sua vita e scopre chi vuole essere davvero.