Alan Loayza

L'ultratrentenne Lorelai Gilmore e il proprietario di un caffè Luke Danes fanno progetti per il loro futuro, ma Luke è imbarazzato dal fatto che sia stata Lorelai a proporgli di sposarla.

Rory litiga con uno studente ricco e altezzoso di nome Logan.

Dopo aver visto Logan con un'altra ragazza, Rory si pente della loro decisione essere una coppia aperta. Rory va a una festa con Robert, costringendo Logan ad ammettere la sua gelosia.

Rory è piacevolmente sorpresa quando la sua vecchia fiamma Jess appare a casa dei suoi nonni e le rivela uno stupendo cambiamento nella sua vita.

Luke tocca con mano il carattere forte dei nonni Gilmore.

Rory è onorata quando Emily e Richard organizzano una festa per presentarla ai loro amici ex studenti di Yale, ma presto capisce che lo scopo della festa è trovarle un marito adeguato.