Midge si immerge in un nuovo tipo di lavoro e si fa dei nuovi bizzarri amici lungo la strada. Susie continua la sua ricerca enfatica per far continuare ad avanzare la carriera di Midge, ma subisce un paio di battute d'arresto. Midge e Joel provano entrambi i lati negativi dei loro nuovi stili di vita.
Nel finale della prima stagione, Midge e Susie si ritrovano ad affrontare le ripercussioni del crollo non previsto di un famoso comico. Con le tensioni ancora alle stelle in casa Weissman, Rose fa dei cambiamenti audaci. Midge e Joel si riuniscono per la festa di compleanno di Ethan.
Midge e Susie continuano a costruire la carriera da comica di Midge nonostante la sua riluttanza a dire tutto alla sua famiglia e ai suoi amici. Abe e Rose si godono un nuovo stile di vita. Joel offre dei consigli d'affari ai suoi genitori e si impegna a rimediare con Midge.