Brenda Song

In una serie di flashback, Jess, Nick, Schmidt, Winston e Cece si raccontano come hanno perso la verginità. Quando si rendono conto che quelle storie hanno ancora un'influenza significativa sulla loro vita sessuale attuale, senza troppe sorprese, uno dei legami tra loro cambierà per sempre.

Nick e Schmidt escono per una serata tra amici, ma finiscono per entrare in competizione perché si infatuano entrambi di una ragazza bellissima (interpretata da Decker) che viene attratta dalla loro aura di tristezza. Nel frattempo, Winston si innamora di una ragazza che non mostra alcun interesse nei suoi confronti, cosa che lo fa impazzire ancora di più. Jess vorrebbe trascorrere una serata in tranquillità, da sola nell’appartamento, ma i suoi piani vanno all'aria e ben presto si ritrovano tutti a fare un gioco alcolico che comporterà un inaspettato sviluppo tra lei e uno dei suoi coinquilini.

Jess tenta disperatamente di integrarsi tra i colleghi della nuova scuola e (sbagliando) chiede consiglio a Nick su come relazionarsi con loro. Nel frattempo, Schmidt non se la passa bene a una festa organizzata dall’ufficio e, mentre bada ai gatti di Daisy, Winston medita vendetta, dato che sospetta che la ragazza lo tradisca sul nuovo posto di lavoro.

Schmidt scopre un posto per parcheggiare l'auto sconosciuto, ma molto ambito. Jess e i coinquilini fanno a gara per aggiudicarselo. Nel frattempo, Winston non riesce a procurarsi un profilattico dopo aver ricevuto un inaspettato invito da parte di Daisy (interpretata da Brenda Song).

Mentre Gideon indaga sul passato di Amanda, una serie di flashback mostra la turbolenta competizione durante la corsa alle primarie tra Fitz e il suo attuale vicepresidente, il primo incontro tra Fitz e Olivia durante la campagna, e la formazione del team.