Ted e Barney discutono i loro diversi punti di vista sulla conoscenza delle donne. Barney sostiene che più si approfondisce, più si scoprono dettagli imbarazzanti che portano all'inevitabile rottura. Ted, invece, vuole sapere tutto subito, ma Robin è restia a confessare un suo segreto che riguarda i centri commerciali.
Laverne e il dottor Cox intraprendono un dibattito filosofico. Carla trova un'affascinante tata per Isabella e Turk cerca di non guardarla in modo malizioso. Una tragedia colpisce un membro del personale.