Carly Craig

Katie mette da parte l'orgoglio e fa l'impensabile: emula le mamme di Westport vestendosi come loro e va a lezione di yoga, nel tentativo di far ottenere ad Anna-Kat un invito per la festa di compleanno della bambina più popolare della città.

Gli sforzi di Katie per riuscire ad avere un po' di tempo da dedicare a sé stessa si vanificano quando, per riallacciare i rapporti con le mamme di Westport, è costretta a offrirsi volontaria per organizzare il Galà di Primavera. Nel frattempo, Oliver dimostra a Katie che la sua passione per il ballo è reale e la spinge a confrontarsi con la sua insegnante di danza per difenderlo.

Nonostante le insistenze di Oliver, di Greg e della sua rivale Tara, Katie decide di pianificare il Galà di Primavera a modo suo. Visto che Oliver si fa trattare come uno zerbino dalla sua ex fidanzata, Greg cerca di insegnargli a comportarsi da "uomo vero" approfittando di una serata barbecue.

Oliver dice ai suoi genitori di essere così imbarazzato dalla loro casa modesta da rinunciare a festeggiare il suo compleanno. Katie decide di tendergli un'imboscata con una festa a sorpresa in casa, invitando i suoi amici ricchi.

Katie lotta contro le ribellioni di Taylor e di Anna-Kat: la piccola decide di diventare vegana, mentre Taylor si fa bionda senza permesso. Greg e Katie aiutano Oliver a gestire il suo imbarazzo, dopo un momento umiliante a lezione di danza.