Chauncey Leopardi

Mentre visita Stars Hollow durante il week-end, Rory incontra il suo ex ragazzo Dean, che, imbarazzato, la invita al suo matrimonio il giorno successivo.

Dopo la zuffa tra Jess e Dean, Lane si trova in seri guai con sua madre e Luke è furioso con Jess.

Sentendosi in colpa perché il suo rapporto con Dean la mette a disagio, Lorelai propone a Luke un doppio appuntamento con Rory e Dean.

Rory prevede felicemente di partecipare al ballo di fine anno della Stars Hollow High School con Jess - ma lui riceve delle notizie sorprendenti dal preside Merten.

Quando il cittadino più anziano di Stars Hollow muore, lasciando la sua casa in eredità alla cittadina, Luke ha un motivo in più per aiutare a trasformare la casa in un museo temporaneo.

L'amore è una cosa molto complicata per l'undicenne Cory Matthews, specialmente quando il suo insegnante, che vive nella casa accanto, insiste sul fatto che Cory legga dei romanzi.