Stefan porta Elena al party del fondatore della città. Al party Damon racconta a Elena una storia sul passato dei Salvatore ed Elena interroga Stefan senza ricevere risposte.
Jeremy ha un colpo di fortuna dal misterioso nuovo insegnante di storia Alaric Saltzman (MATT DAVIS - Blue Crush). Damon svela a Stefan l’incredibile motivo del ritorno a Mystic Falls.
Quando lo sceriffo Forbes descrive a Damon un’altra aggressione, questi offre di trovare l’assassino e apprende una notizia sulle famiglie fondatrici della città.
Stefan spera di riuscire a liberarsi di Damon e decide di svelare a Elena qualcosa del suo passato. Bonnie si rivolge alla nonna per consiglio.
Narrando episodi Stefan svela a Elena la storia della famiglia Salvatore e l’origine della rivalità con Damon. Nel presente Damon d’impulso prende controllo del futuro di Vicki.