Cody Linley

Miley ha un nuovo compagno di classe, la famosa star televisiva Jake Ryan. Tutti lo adorano e lui sfrutta appieno la sua fama. Miley è così arrabbiata che accidentalmente sbotta che anche lei è famosa.

Jake capisce perché Miley ha voluto mascherare la sua identità di Hannah Montana e vuole provare anche lui cosa si provi ad essere un ragazzo normale, ma senza riuscirci, poiché è abituato ad avere tutto e subito.

Dopo aver finito di girare un film in Romania, Jake Ryan torna perché vuole a tutti i costi farsi dare un'altra opportunità da parte di Miley. All'inizio, la ragazza si rifiuta, anche se incoraggiata da Lily e dal padre.

Tra Jake e Miley sboccia finalmente l'amore, ma nessuno dei due lo ammette. Così decidono entrambi di ingelosire il rispettivo partner, lei uscendo con un altro ragazzo, lui con un'altra ragazza.

Miley è invitata al ballo di fine anno dal suo famoso compagno di classe, Jake. Lei non lo sopporta e dice di no. Jake è molto deluso dal rifiuto di Miley e quindi chiede a Lilly.

Miley dice alla sua madrina, Dolly Parton, che è follemente innamorata di Jake, ma che lui non deve assolutamente saperlo. Sfortunatamente per Miley, la loro conversazione viene accidentalmente registrata.