Finale della stagione: è il giorno della maturità. La vita di Damon è in pericolo ed Elena ha un incontro epico. Inoltre Stefan scopre una traccia orripilante del mistero che ammanta Silas.
Visto che Elena ha bisogno di un po’ di vacanza da Mystic Falls, Damon la porta a New York. Episodi rivissuti rivelano la vita sregolata di Damon negli anni ‘70.
Una misteriosa malattia contagia centinaia di persone in città, compreso Diggle. Oliver scopre la presenza di Vertigo nel sangue dell'amico e capisce che Il Conte è riuscito a evadere.
Quando Frank Bertinelli viene arrestato, Oliver sa di doversi aspettare l'immediato ritorno della figlia Helena, ovvero La Cacciatrice.
Mentre Laurel continua a peggiorare, Oliver e Lance provano a convincere Sara a rimanere a Starling City e a riunirsi finalmente con Laurel e la madre Dinah (la guest star ALEX KINGSTON).
