David Sutcliffe

Cal affronta direttamente un guru fai da te per liberare una donna benestante che potrebbe essere sotto il suo controllo. Il detective sospetta anche che l'organizzazione si faccia minacciosa nei confronti suoi e di Emily.

Joey cerca di insegnare a Chandler come sorridere per la foto di fidanzamento con Monica. Phoebe e Ross escono con due coniugi in procinto di divorziare. Joey e Tag escono a spassarsela.

Nel centesimo episodio della serie, alla vigilia della conferma delle promesse di matrimonio di Richard ed Emily, Lorelai e Rory organizzano una festa di addio al nubilato per Emily.

Rory si offre di aiutare Logan a scrivere un articolo per il giornale di Yale e rimane male quando lui non la invita ad accompagnarlo alla presentazione di un libro organizzata da suo padre.

Lorelai e Rory si uniscono a Richard ed Emily per una visita all'università di Yale, ma Richard provoca agitazione facendo sapere che ha organizzato un colloquio per Rory con il preside.

Lorelai e Rory trascorrono il Ringraziamento al Dragonfly.