Deanna Russo

Quando sparisce un quadro di valore da una casa privata, a Peter viene assegnato il compito di ritrovarlo. Lui e Neal mettono in atto una difficile operazione, ma il piano va male. Per complicare la situazione, un museo afferma che il quadro era stato originariamente rubato dalla loro galleria.

Robin ha accettato di uscire con George, anche se ha un figlio. Lei detesta i bambini, ma con il piccolo Doug riesce miracolosamente a legare. Peccato che George si veda con un altra ragazza, che piace molto anche a suo figlio... Nel frattempo Barney e Ted si lanciano una nuova sfida: riuscire a a conquistare Stacy, una ragazza incontrata al bar. Barney gioca sporco e confida a Ted di essere già..

Walden scopre quant'è difficile frequentare donne con Louis a casa. Inoltre, Herb (RYAN STILES) chiede ad Alan se può uscire con Lyndsey (COURTNEY THORNE-SMITH).

Alan e Walden fanno amicizia con tre mamme nella palestra dei bambini, ma le cose si complicano quando Walden inizia ad essere attratto da una di loro. Nel frattempo, Alan si unisce alle mamme per una serata fuori tra ragazze.

"Alan si occupa personalmente di aiutare Walden a tenersi Louis dopo che l'assistente sociale, la signorina McMartin, scopre che in realtà non sono una coppia gay."