A Charlie piace la sua nuova ragazza, Wendy, ma inizia a preoccuparsi quando Jake crea un forte legame con lei. Wendy incanta persino Evelyn.
Charlie incontra Lisa, la donna che pensava fosse "quella giusta" finché lei non gli ha detto che si era fidanzata con un altro uomo. È entusiasta di sapere che il matrimonio non ha funzionato.
"Nella prima puntata della nona stagione, ASHTON KUTCHER si unisce al cast nel ruolo di Walden Schmidt, un miliardario dal cuore spezzato che fa fortuna grazie a internet."
I giocatori fanno voto di castità per migliorare le proprie prestazioni sul campo, ma la cosa si ritorce loro contro quando Mary Jo, per la frustrazione, li fomenta fino alla frenesia.
Naomi organizza una sofisticata sfilata di lingerie alla Playboy Mansion per ottenere lo status di membro in un gruppo d'élite di ex alunne del West Beverly. Guest star: Denise Richards, Carmen Electra e Arielle Kebbel.