Chuck invita Jack (DESMOND HARRINGTON) in città, Blair e Dan provano a perfezionare la loro nuova relazione e Ivy trova un alleato improbabile in William (BILLY BALDWIN).
Krsuty apre una scuola per clown a cui si iscrive Homer, il quale non è un granché come clown, ma assomiglia a Krusty. Ciò gli migliora la vita finché non lo rapiscono i mafiosi con cui Krusty ha un debito aperto.
Dick Cavett va al Cheers e propone a Sam di pubblicare un libro.