Jill Brennan

Rory è accettata nell’élite della prestigiosa Chilton. Cattive notizie per Lorelai: deve fare ammenda con i suoi genitori per farsi prestare i soldi necessari all’istruzione di Rory.

Maisy Gibbons lascia gli abitanti di Wisteria Lane di stucco quando viene arrestata per adescamento proprio davanti a casa. Quando il librettino nero di Maisy diventa di dominio pubblico, si scopre che Rex è un cliente.

Gabrielle ricorda il passato con delle vecchie amiche arrivate in città. Gli Scavo scoprono qualcosa di nuovo sui loro nuovi vicini.

Tom cerca di instaurare un legame con il suo nuovo capo. Karl fa a Susan un'offerta che non può rifiutare. Bree svolge furtivamente delle indagini a casa di Betty. Gabrielle mette ordine in casa.

Susan dichiara il suo amore a Ian; Gabrielle e Carlos cercano di riguadagnare ciò che hanno perso; Bree deve affrontare il passato di Orson.

Tutta la cittadinanza di Stars Hollow va al matrimonio, a tema rinascimentale, di Liz. Jess accompagna Liz lungo la navata.