Jo Marie Payton

Edie crede che Karl stia per chiederle di sposarlo. Carlos scopre di più sul rapporto fra Gabrielle e sua madre. Bree ha un problema con gli alcolici.

Grace (Debra Messing) viene assunta come consulente di design d'interni da un avvocato di successo (guest star e vincitore di un Tony, Gregory Hines), che però si rifiuta di pagarla, costringendola a rivolgersi a Will (Eric McCormack) affinché la rappresenti. Will colpisce così tanto l'avvocato/imputato, che quest'ultimo decide di assumerlo.

Il nuovo capo (guest star Gregory Hines) di Will (Eric McCormack) gli dà un ultimatum: se entro venerdì non porterà un nuovo cliente allo studio, sarà licenziato. Ormai manca poco e Will non ha trovato nessuno, ma quando Karen (Megan Mullally) viene a fargli visita, gli viene un'idea.

Quando un bacio tra due uomini gay che doveva apparire in televisione viene cancellato, Will (Eric McCormack) e Jack (Sean Hayes) si recano all'emittente televisiva, dove hanno un incontro inaspettato con Al Roker, star del programma "The Today Show", che qui interpreta se stesso.

Quando il suo capo (guest star Gregory Hines) gli organizza un appuntamento al buio (con la guest star Michael E. Rodgers), Will (Eric McCormack) non riesce a decidere se andarci oppure no. Naturalmente, Jack (Sean Hayes) offre a Will i consigli per un appuntamento al buio perfetto.