Joe Santos

Nonostante la relazione con Valentina stia diventando seria, Tony non riesce a togliersi dalla testa una vecchia fiamma. Dopo aver ingoiato un'amara notizia, Tony B. sfoga la sua agitazione in modo fin troppo familiare. In cerca di tranquillità, Tony si concede una notte in città, che si trasforma però nel consueto divertimento "onirico".

Tony prende in considerazione il regalo di un costruttore, quindi si riunisce con il cugino Tony Blundetto, rilasciato in libertà vigilata. Nel frattempo, Paulie e Christopher rivivono alcuni ricordi non propriamente speciali; Carmela dà vita a un cineclub; Adriana fa i conti con i propri sensi di colpa; un volto noto decide di "rigare dritto".

Carmela e Tony si ricongiungono, ma solo per discutere delle prospettive universitarie sempre più incerte di Anthony Jr. Feech fa un tuffo nel passato assieme alla squadra di Tony; le alleanze strette da Lorraine la mettono in estremo pericolo; A.J. trascorre una notte memorabile nella Grande Mela.

Nella premiere della quinta stagione, un gruppo nutrito di malavitosi rilasciati in libertà vigilata cambia il volto dell'alleanza Soprano/Lupertazzi. Nel frattempo, Janice porta avanti la tradizione della cena della domenica in famiglia; Carmela ed A.J. imparano a conoscere la fauna locale; Christopher si rifiuta di sborsare per pagare il conto della "serata delle comari"; Tony cerca di far co...

Il piano escogitato da Tony per condividere il potere non va a genio a Johnny Sack, che fa valere le proprie ragioni servendosi di un'allibratrice di nome Lorraine Calluzzo. In libertà vigilata, Feech La Manna intralcia i piani di Paulie quando cerca di fare il proprio esordio nel business del giardinaggio; Tony trova un coinquilino; Junior ripensa al passato, mettendo a dura prova la pazienza ...

Amici e parenti si riuniscono dai Soprano per una festa non propriamente a sorpresa in occasione dei 75 anni del padre di Carmela, Hugh. Nel frattempo, Johnny Sack sfoggia il suo nuovo mezzo di trasporto, Phil Leotardo si reca alla vecchia officina di Pussy per effettuare delle riparazioni e Tony B. prende in considerazione l'idea di accettare un lavoretto per la famiglia.