Kevin Fabian

Episodio flashback, durante il quale i ragazzi riflettono sul triangolo amoroso fra Ted, Robin e Barney. Nel frattempo, Barney accetta alcune sfide da Lily e Robin.

Kate fa un colloquio per un nuovo lavoro che sembra quasi perfetto, anche se nasconde un inghippo.

Dopo aver visto Logan con un'altra ragazza, Rory si pente della loro decisione essere una coppia aperta. Rory va a una festa con Robert, costringendo Logan ad ammettere la sua gelosia.

Nancy e Silas iniziano i loro nuovi lavori, legittimi e altamente competitivi.