Logan Pepper

Il tentativo di Katie di riuscire a ottenere donazioni per il Galà di Primavera va in fumo, quindi decide di allinearsi alla linea tattica di Oliver: corrompere le famiglie di Westport.

Tami, la cara amica e mentore di Katie, si trasferisce a Westport e Katie non perde tempo a presentarla ai suoi spettatori. Taylor scopre che Greg ha un divertente segreto.

Katie fa di tutto per compiacere il preside Ablin e assicurarsi che Taylor prenda il diploma. Greg finisce di scrivere l'ultimo capitolo del libro di Lonnie come ghost writer.

Katie e Tami fanno amicizia con JD, un direttore di un albergo di lusso la cui promessa di accedere a camere d'albergo gratuite in tutto il mondo sembra incredibilmente allettante.

Oliver dice ai suoi genitori di essere così imbarazzato dalla loro casa modesta da rinunciare a festeggiare il suo compleanno. Katie decide di tendergli un'imboscata con una festa a sorpresa in casa, invitando i suoi amici ricchi.

Gli Otto considerano la possibilità di lasciare Westport, quando la loro casa è messa in vendita. Nessuno vuole andarsene, tranne Katie, che sembra determinata a voltare pagina.