Michael Boatman

George incontra il suocero. Alex aiuta Jane Doe a capire come la vedrà il mondo. La commissione dell'ospedale esamina i candidati al posto di primario. Izzie lotta con una sconvolgente rivelazione.

Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN), un ex amico del padre di Chuck e la figlia Raina (TIKA SUMPTER) - tornano a Manhattan a occuparsi di una faccenda sospesa.

Blair e Dan si fronteggiano quando entrambi hanno l’internato alla rivista W. Chuck trova pane per i suoi denti con Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN) e sua figlia (TIKA SUMPTER) tornati.

Chuck tenta l’ultima spiaggia per salvare le Bass Industries. Blair riceve un incarico importante alla rivista W e Serena lotta coi propri sentimenti per Ben (DAVID CALL).

La madre (MARSHA DIETLEIN BENNETT) di Ben (DAVID CALL) arriva in città, facendo venire al pettine i nodi tra Ben e Serena. BILLY BALDWIN figura come William van der Woodsen.

Quando il furto di un famoso dipinto finisce sui giornali, Neal e Peter pensano che ci sia un imitatore che trae ispirazione dalle ultime imprese di Neal. Intanto, Alex ricompare e ha bisogno di aiuto: qualcuno ha messo una taglia sulla sua testa a causa del carillon.