Michael DeLuise

La moglie di Dean lo caccia di casa dopo aver visto la lettera di Rory.

Rory decide che lei e Lorelai dovrebbero dividersi in occasione della prossima cena del venerdì, in modo da parlare separatamente con Richard ed Emily per convincerli a tornare insieme.

Sookie supplica Lorelai affinché fissi la data del matrimonio, ma Lorelai ancora non vuole impegnarsi. Rory ottiene un lavoro agli uffici di una associazione di cui fa parte Emily.

Rory scopre che pulire le strade non è affatto una passeggiata.

Depresso a causa del fallimento del suo matrimonio, Luke si affida ad un corso in cassetta di autostima e improvvisamente si rende conto di sapere chi sia la sua anima gemella.

Rory è onorata quando Emily e Richard organizzano una festa per presentarla ai loro amici ex studenti di Yale, ma presto capisce che lo scopo della festa è trovarle un marito adeguato.