Pat Finn

Max prova a far vivere a Caroline l'esperienza delle feste universitarie che l'amica non ha mai provato. Oleg tenta di legare con la figlioletta Barbara e Han pratica dei trucchi di magia con un riluttante Earl come suo assistente.

Riflettendo su come sarebbero potute essere le loro vite, gli amici immaginano Rachel e Ross bloccati in matrimoni senza amore, Monica come una vergine sovrappeso.

Gli amici continuano a fantasticare e Ross immagina un menage a trois con la moglie e una sua amica, che però finiscono per cacciarlo. Chandler e Monica si aiutano a superare la solitudine.

È il risultato che conta. Guest star: Amber Tamblyn.

Jim e Cheryl hanno dei nuovi vicini e scoprono che possono ascoltare le loro conversazioni dal baby monitor.

Nel finale della quinta stagione, Larry vive un cambiamento radicale dopo un viaggio in Arizona.