Paul Gutrecht

La squadra trascorre il weekend in uno chalet nel Vermont, dove Grace (Debra Messing) riaccende la scintilla con una vecchia fiamma (guest star David Sutcliffe), ma cerca di tenerla nascosta a Will (Eric McCormack), che si strugge alla vigilia di quello che sarebbe stato il suo anniversario.

Per un pessimo tempismo, Buffy esce alla ricerca di un lavoro proprio mentre Andrew, Jonathan e Warren decidono di "metterla alla prova", alla ricerca di un punto debole da poter sfruttare.

Michael si infiltra in una famiglia di contrabbandieri dopo che questi hanno minacciato un supervisore aeroportuale. Nel frattempo, l'FBI mette sotto pressione Sam per ottenere più informazioni sulle attività dell'ex agente segreto.