Nel duecentesimo episodio, la Mamma racconta il suo incontro con Ted e quello che ha fatto nei successivi otto anni.
Durante il matrimonio, i ragazzi incontrano un uomo che fa di tutto per mettere scompiglio nel gruppo. Marshall arriva finalmente al Farhampton Inn.
Il conflitto tra Robin e Loretta si inasprisce e coinvolge Barney. Marshall e Daphne sono alle prese con un clandestino, mentre Ted e Cassie cercano svago in una gita al faro.
Lily scopre la lista di cose che Ted vuole fare a New York prima di trasferirsi a Chicago, ma perde la calma perché è l'unica a conoscere i suoi piani.
Marshall scopre qualcosa che cambia il suo piano di viaggio, mentre Lily chiede a Ted di dimenticare Robin.