Lily organizza un incontro faccia a faccia tra Julian, Damon e Stefan per dichiarare la pace tra la sua famiglia di eretici e gli abitanti di Mystic Falls.
Nel primo episodio della stagione, Damon è costretto a vivere una nuova realtà senza l'amore della sua vita. Stefan svolge un ruolo attivo nel proteggere la città da Lily (ANNIE WERSCHING).
A New Orleans, Stefan si trova faccia a faccia con Klaus Mikaelson (JOSEPH MORGAN - The Originals), che si insospettisce per l'inaspettato arrivo in città del suo vecchio amico.
Dopo essersi reso conto della spirale negativa in cui si trovava, Damon decide di voltare pagina e che d'ora in poi farà la cosa giusta per il bene di Elena.
Quando le sue azioni mettono tutti i suoi cari nel mirino di una spietata cacciatrice di vampiri (LESLIE-ANNE HUFF), Damon è costretto a sistemare le cose prima che sia troppo tardi.