Scarlett Byrne

Nel primo episodio della stagione, Damon è costretto a vivere una nuova realtà senza l'amore della sua vita. Stefan svolge un ruolo attivo nel proteggere la città da Lily (ANNIE WERSCHING).

Caroline è una pedina nel piano di vendetta di Lily (ANNIE WERSCHING) e degli eretici, e scopre un particolare sconvolgente sul passato di Stefan. Alaric chiede aiuto a Bonnie.

Stefan e Caroline sono costretti a passare la serata al ballo Paradiso e Inferno del Whitmore College. Enzo parte per scoprire cosa nasconde Valerie (ELIZABETH BLACKMORE).

In seguito a un'importante rivelazione di Valerie, Caroline è costretta ad affrontare la sua nuova realtà, anche se rischia di distruggere la sua relazione con Stefan.

Dopo essersi reso conto della spirale negativa in cui si trovava, Damon decide di voltare pagina e che d'ora in poi farà la cosa giusta per il bene di Elena.

Lily organizza un incontro faccia a faccia tra Julian, Damon e Stefan per dichiarare la pace tra la sua famiglia di eretici e gli abitanti di Mystic Falls.