Shaun Sipos

Elena e Damon partecipano al Ballo storico di Whitmore come Anna Bolena e Enrico VIII. La richiesta che Silas fa a Damon di commettere un’azione impensabile causa un violento scontro.

Damon escogita un metodo efficace per fare in modo che Wes (RICK COSNETT) risponda alle domande. Jesse (KENDRICK SAMPSON) ha bisogno dell’aiuto di Caroline. Bonnie affronta la situazione.

Bonnie è commossa dalla forza e determinazione di Jeremy che intende rimanerle accanto. Damon è stupefatto quando scopre il segreto del piano di Tessa (JANINA GAVANKAR).

Damon fa una confessione allarmante a Elena. Su richiesta insistente di Enzo (MICHAEL MALARKEY), Caroline chiede a Stefan di incontrarla, e si uniscono a loro un gruppo di Viaggiatori.

In un tentativo di fermare Damon, il Dr. Wes (RICK COSNETT) scatena la sua arma segreta e forza Damon ad affrontare una parte del suo passato. OLGA FONDA partecipa come guest star.

Elena chiede aiuto a Aaron (SHAUN SIPOS). Damon racconta a Elena un episodio del suo passato che ha tenuto segreto per decenni. Stefan continua a offrire il suo supporto a Katherine.