Tim Bagley

Finale di stagione: il sogno di Max e Caroline di aprire un negozio di cupcak si riaccende.

Will e Jack non vedono l'ora di arrivare a casa di due vecchi amici, celebri per le loro feste selvagge, ma scoprono che i due festaioli ora si sono dati una calmata e stanno crescendo una bambina adottata. Will sconvolge Jack quando si offre di farle da babysitter, mettendo alla prova le sue improbabili capacità genitoriali.

Dopo che Debbie, in preda alla solitudine, rapisce un bambino da una festa di compleanno, la famiglia organizza un piano per restituire il bambino sano e salvo senza attirare l'attenzione della polizia di Chicago.

Invitati ad intervenire all'unione civile di due amici, Will e Grace discutono per il comportamento egocentrico e individualista di lei, che costringe Will a doversi occupare di tutto. Però, ciò che in realtà lo tormenta è la sensazione che Grace si comporti più da moglie, che da vecchia amica.

Grace (Debra Messing) teme che la sua amicizia con Will (Eric McCormack) possa affievolirsi. Così, decide di comprare un pianoforte costoso con la speranza che fortifichi il loro legame e la loro passione per la musica, o almeno che le dia una scusa per esibirsi in un mucchio di canzoni da musical.

Will (Eric McCormack) subisce le lamentele dei suoi compagni di poker, quando il loro ritrovo settimanale viene rovinato dalla guastafeste Grace (Debra Messing), le cui scorrettezze inefficaci finiscono per farla indebitare con tutti. Non contenta, gli chiede un'altra possibilità e gli confida la sua arma segreta per recuperare le sue perdite.