Todd Eckert

Will Truman (Eric McCormack), un affascinante avvocato di successo di Manhattan, e Grace Adler (Debra Messing), una bellissima designer d'interni, sono grandi amici. Anzi, sarebbero assolutamente perfetti l'uno per l'altra, se non fosse che Will è gay.

Grace (Debra Messing) crede che sia colpa della sua amicizia con Will (Eric McCormack) se non ha una relazione amorosa, e decide che non possono più divertirsi insieme. Nel frattempo, Jack (Sean Hayes) chiede l'aiuto di Will quando viene contattato dall'agenzia delle entrate.

Quando la famiglia si prende una vacanza per andare in un casinò, ad Hal viene vietato di scommettere e porta Malcolm e Reese in uno sventurato viaggio nel deserto.