Trina McGee

Cory e Shawn portano fuori le ragazze per una serata divertente. Proprio appena Maya si sente più vicina a Shawn, qualcuno del suo passato torna nella sua vita e rischia di rovinare tutto.

Shawn trova una borsetta a scuola e dice subito che appartiene alla donna della sua vita. Nel frattempo, il signor Feeny non vuole aiutare Eric a prepararsi per l'università.

Quando Topanga ed Angela ballano insieme a due camerieri del ristornate, Cory, Shawn e i loro compagni di sesso maschile imparano un'importante lezione: non capiscono affatto le donne.

Cory convince Shawn a perseguire una vera relazione con Angela, mentre Eric e Jack organizzano la cena del ringraziamento nel loro appartamento.

I ruoli di Cory e Shawn si invertono inaspettatamente quando Shawn fa rapidamente carriera in un'azienda pubblicitaria. Nel frattempo, Eric è imbarazzato dal saggio di sua madre sull'amore.

Cory cerca di elaborare la rottura con Topanga e quando Kimberley organizza una festa, coglie l'occasione per ubriacarsi. Shawn cerca di fermarlo, ma finisce per ubriacarsi con lui.