Will Janowitz

Carmela e Tony si ricongiungono, ma solo per discutere delle prospettive universitarie sempre più incerte di Anthony Jr. Feech fa un tuffo nel passato assieme alla squadra di Tony; le alleanze strette da Lorraine la mettono in estremo pericolo; A.J. trascorre una notte memorabile nella Grande Mela.

Amici e parenti si riuniscono dai Soprano per una festa non propriamente a sorpresa in occasione dei 75 anni del padre di Carmela, Hugh. Nel frattempo, Johnny Sack sfoggia il suo nuovo mezzo di trasporto, Phil Leotardo si reca alla vecchia officina di Pussy per effettuare delle riparazioni e Tony B. prende in considerazione l'idea di accettare un lavoretto per la famiglia.

Nonostante la relazione con Valentina stia diventando seria, Tony non riesce a togliersi dalla testa una vecchia fiamma. Dopo aver ingoiato un'amara notizia, Tony B. sfoga la sua agitazione in modo fin troppo familiare. In cerca di tranquillità, Tony si concede una notte in città, che si trasforma però nel consueto divertimento "onirico".

Tony continua a contrattare con Johnny Sack e i due Carmine in merito ai profitti dell'Esplanade. Carmela fissa un appuntamento per discutere di arredamento, ma l'incontro non avviene;Furio si mostra riluttante nell'accompagnare Tony al casinò;Paulie fa da autista ad alcune anziane signore della casa di riposo, dimostrando la sua scarsa pazienza;Meadow discute sul vero significato di un classic...

Mentre Christopher è fuori città, Tony dà un passaggio a casa ad Adriana, ma il risultato è disastroso. Nel frattempo, i Soprano giocano al "telefono senza fili" con una diceria che si trasforma in una storia ben più inquietante quando un Christopher infuriato ne viene a conoscenza.

Nella premiere della sesta stagione, Tony considera la richiesta di pensionamento di un collega e condivide con Carmela un recente colpo di fortuna.