Nel marzo 2003, l'Old Trafford e Sir Alex Ferguson accolsero il Porto di José Mourinho per un ottavo di finale di grandissima tensione e drammaticità. Una partita che giocò un ruolo fondamentale nella carriera di uno degli allenatori più di successo della storia del calcio.

Quando José Mourinho riuscì a portare l'Inter fino alla finale di Champions League, rimaneva solo il Bayern Monaco tra loro e la storia. Con una vittoria l'Inter sarebbe diventata la prima squadra italiana a vincere il Triplete: Serie A, Coppa Italia e Champions League nella stessa stagione.

Nel 2010, José Mourinho fu preso come allenatore del Real Madrid con un unico compito: fermare il Barcellona di Pep Guardiola. Nell'aprile 2012 il suo Real Madrid viaggiò verso Barcellona per giocare il Clásico, sapendo che qualsiasi risultato a parte la sconfitta sarebbe stato un enorme passo avanti verso la vittoria della Liga, contesa proprio dagli storici rivali.