シーズン1、エピソード5: ある日の晩、保（遠藤憲一）は街中で見覚えのある若い女性を見かける。葉理男（中村倫也）の彼女だと思い込んでいた保が声をかけると、それは女装した葉理男だった！ しばらくして、仕事中の紀一郎（渡部篤郎）の元に、葉理男が会社に辞表を出したと静香（和久井映見）から連絡が入る。きっかけは保だという。おかげで紀一郎のさらなる怒りを買ってしまった保は、何とか辞表を撤回させようと、葉理男を待ち伏せし捕まえるが、会社を辞める理由については固く口を閉ざしたまま。 数日後、保が女性を追いかけ回している映像が動画サイトにアップされる。保が隠し事をしていると怪しんでいた美蘭（蓮佛美沙子）は浮気を確信。美蘭に問い詰められるものの、その女性が葉理男だとは言えない保は大ピンチ！そのうえ、動画を見た静香が保の家にやって来て・・・