シーズン1、エピソード6: 「かさじぞう」の絵本の中に だいすけお兄さんが飛び込んでいくよ! 笠を作っている、素敵なおじいさんとおばあさんに出会って、だいすけお兄さんが お得意のイラストを描いてプレゼントするよ!「なぞなぞ だいすけおにいさんにチャレンジ!」では、あれれれ? だいすけお兄さんが大苦戦! こんな表情のだいすけお兄さんは珍しいかも!? アニメ「マタドール･ウンコーネ」は、たくさんうどんを食べたヒロくん。次の日のウンコーネは驚くべき変化が! そして今回はエンドクレジットはだいすけお兄さんの裏側が!? お楽しみに!