シーズン3、エピソード3: クラウスとステファンがシカゴに到着する。そこでステファンはひとりのヴァンパイアと再会するが、彼女は数十年前にステファンに対して抱いた興味を忘れてはいなかった。1920年代シカゴ。ステファンが自分の放蕩を尽くした衝撃的な時代と向き合おうとしている。ステファンとクラウスの居場所について情報を得たデイモンは、エレナと共に二人の跡を追いかける。