シーズン1、エピソード1: 新卒で入社した大手広告代理店を辞め、途方に暮れていた未谷千晴 (小芝風花) は、ある晩、中年の男がナイフを手に、杖をついたスーツ姿の男･来栖嵐 (成田凌) を襲撃する現場に出くわす。来栖が表情ひとつ変えず冷静に男を取り押さえたことで、事態は事なきを得る。翌日、千晴は叔母の落合洋子 (石田ゆり子) が社長を務める転職エージェント『シェパードキャリア』を訪ねる。洋子は姪っ子のために“転職の魔王様”の異名を持つ優秀なキャリアアドバイザーを担当につけたというが、そこに現れたのは、前夜に出会った謎の男･来栖だった――! 早速、面談することになったが、来栖は焦る千晴の気持ちを見抜き、言葉遣いこそ丁寧だが心をえぐるような辛辣な言葉を次々に投げつけ、冷淡な口調で千晴を突き放す。その言葉にすっかり心が折れた千晴は――。