シーズン1、エピソード2: 披露宴会場に戻った健（山下智久）は、スライドショーの続きを見ていた。いつもの5人で写っている写真だが、満面の笑みを浮かべるエリ（榮倉奈々）、幹雄（平岡祐太）、尚（濱田岳）にひきかえ、礼（長澤まさみ）はふてくされた表情で、健を突き飛ばしている。健が、その時何があったのかを必死に思い出そうとしているとまた妖精（三上博史）が現れて、健は再び高校時代にタイムスリップした。 と、学校は、学園祭の片付けの最中だった。どうやら、エリがミスコンで優勝して、賭けに負けた健が礼にコーヒー牛乳をおごることになっているようだ。健は購買部でコーヒー牛乳を買おうとするが、ポケットを探ると30円しかない。仕方なく教室に戻ると、礼は不機嫌に。健はあの写真の原因はコーヒー牛乳だと確信、「オレの将来はコーヒー牛乳で決まる！」とばかりに、コーヒー牛乳を買いに猛ダッシュで学校を出る。ところが行く先々で阻まれて、なかなかコーヒー牛乳を手に入れられない。なんだかんだで結局手ぶらで礼のもとに戻ることになった健だったが礼は意外にも笑顔で迎えた。健はほっとするが、去り際、礼の横顔が寂しげに見えたのが気になる。 当の本人がそれどころではなかったのだが、実はその日は健の誕生日だった。礼たち4人は、健に内緒で誕生日会を企画していた。そのころ一人になった健は、礼に対して素直になれず、会えば言い合いばかりしていた当時の自分を後悔していた。なんだかシンミリした気持ちになりながら、その日礼が返してきたCDを聴いていたその時、健はふとあることに気づき・・・！？